Bila Pesantren Jamsaren diklaim sebagai pondok pesantren tertua di Pulau Jawa, barangkali perlu dicek faktanya. Sebab, pondok pesantren yang berlokasi di Jalan Veteran 263 Serengan Solo ini sudah berdiri sekitar tahun 1750 ada yang berusia lebih tua yakni Pesantren Al-Kahfi Sumalangu, Kabupaten Kebumen yang didirikan pada tahun 1475 Masehi.
Berdasarkan catatan, selain Pesantren Al-Kahfi di Kebumen ada juga pesantren di Jawa yang lebih dahulu didirikan yakni Pesantren Mojosari, Loceret, Nganjuk (1710), Pesantren Babakan, Cirebon (1715), dan Pesantren Sidogiri, Pasuruan (1718).
Semula, pesantren yang didirikan pada masa pemerintahan Pakubuwono IV ini hanya berupa surau kecil. Kala itu, PB IV mendatangkan para ulama, di antaranya Kiai Jamsari (Banyumas), Kiai Hasan Gabudan dan lain sebagainya. Nama Jamsaren itu juga diambil dari nama kediaman Kiai Jamsari yang kemudian diabadikan hingga sekarang.
Namun sayangnya, meskipun pernah disinggahi banyak ulama besar Ahlussunnah wal Jamaah (Aswaja), Pondok Jamsaren hampir tak terlihat lagi kultur ke-Aswajaannya. Hal ini menurut penghulu kraton disebabkan karena pada perkembangannya jarang ada ulama, khususnya dari golongan ulama Aswaja yang mau mendekat ke kraton, seperti yang dilakukan Walisongo atau ulama kraton zaman dulu.
“Ada semacam terputusnya rantai mata sejarah pada pondok ini,” kata Tafsir Anom, KRT Muh Muhtarom sebagaimana dilansir dari nu.or.id.
Pesantren Jamsaren juga pernah mengalami masa vakum. Vakumnya pondok pada 1830 disebabkan terjadinya operasi tentara Belanda. Operasi itu dimulai lantaran Belanda kalah perang dengan Pangeran Diponegoro pada 1825 di Yogyakarta. Karena kalah, Belanda melancarkan serangkaian tipu muslihat dan selanjutnya berhasil menjebak Pangeran Diponegoro. Karena itu pada 1830, para kiai dan pembantu Pangeran Diponegoro di Surakarta dan PB VI bersembunyi dan keluar dari Surakarta ke daerah lain, termasuk Kiai Jamsari II (putra Kiai Jamsari) dan santrinya.
Setelah sekitar 50 tahun kosong, seorang kiai alim dari Klaten yang merupakan keturunan pembantu Pangeran Diponegoro, Kiai H Idris membangun kembali surau, yang kemudian menjadi pesanren, tersebut. Bangunan pondok dibuat lebih lengkap dan diperluas dari kondisi semula. Bersamaan itu pula Sunan Pakubuwono X mendirikan madrasah yang diberi nama Madrasah Mamba'ul Ulum Surakarta. Materi yang diajarkan adalah kitab-kitab klasik (kitab kuning) berbahasa Arab dan diterjemahkan dengan bahasa Jawa Pegon (bahasa yang disesuaikan dengan susunan bahasa Arab), seperti Nahwu Shorof, Tajwid, Qiroah, Tafsir, Fiqih, Hadits, Mantiq, Tarikh dan Tasawuf.
Metode pengajaran dengan cara sorogan (maju satu per satu), sebagian yang lain dengan cara wekton atau blandongan (cara berkelompok), masing-masing membawa kitab sendiri. Para santri tidak hanya datang dari Solo sekitar, tetapi juga datang dari daerah lain di Pulau Jawa, di antaranya Tegal, Semarang, Banten, Jombang, dan Mojokerto.
Pada 1908, mushala pondok pesantren diganti dengan bangunan masjid tembok dan berlangsung hingga sekarang. Pada 1913, sistem pengajian sorogan diganti dengan sistem kelas.
Dalam perkembangannya, pada tahun 1923 KH. Idris wafat (dimakamkan di pajang Makam Haji) kemudian diganti oleh KH Abu Amar (Kiai Jamsari/Kiai Ngabei Projowijoto). Pada tahun 1965 KH Abu Umar wafat kemudian digantikan oleh putranya yang salah satunya di ganti oleh KH Ali Darokah sebagai ketua. Pondok Jamsaren mulai tahun 1965-1997, secara langsung dipimpin oleh KH Ali Darokah yang dibantu oleh pengurus pondok. di mana struktur pondok terdiri dari lurah pondok, sekretaris, bendahara, wali santri pondok, staf pengajar, staf keamanan, dan staf dakwah.
Pada tanggal 8 juli 1997 KH Ali Darokah wafat. Sepeninggalnya pengelolaan pondok diserahkan kepada pengurus harian pondok dan pengurus pelaksana harian pondok. Pada periode ini selain pengajian sistem kelas dengan materi pelajaran agama juga diberi materi pelajaran umum untuk menunjang prestasi santri. Pada tahun pertama santri diwajibkan untuk menghafal juz Amma sebagai alah satu bekal santri dalam kehidupan bermasyarakat kelak.
Sebagai salah satu institusi pendidikan yang telah ditempa oleh perubahan zaman selama berpuluh-puluh tahun, maka dalam mensikapi dunia pendidikan pada dekade ini. Pesantren Jamsaren menawarkan suatu alternatif sitem pendidikan di mana santri digembleng dengan pengetahuan pendidikan agama Islam di pesantren, di sisi lain santri menuntut ilmu pengetahuan umum di sekolah formal dengan harapan agar kelak menjadi profesional muda yang berjiwa ulama dan pemimpin yang berguna bagi bangsa, agama, dan negara.
Beberapa nama besar pernah lahir dari pondok ini, di antaranya Munawir Sadzali (mantan Menteri Agama RI) dan Miftah Farid (Ketua MUI Jabar). Dalam perkembangannya, Pesantren Jamsaren kemudian bekerja sama dengan Yayasan Perguruan Al-Islam Surakarta.
Penulis: Ajie Najmuddin
